宋江做过最后悔的一件事是哪件？

接受招安是宋江做过最后悔的一件事。

宋江率领梁山泊人马接受招安之后，为朝廷东挡西杀、南征北战立下汗马功劳，征方腊使梁山好汉死伤惨重，虽然取得了胜利。结果却是，宋江被朝廷赐毒酒而死，宋江临死还让李奎喝下毒酒跟着一起死，真正愚忠到了极点。

如果宋江不接受招安，率领梁山泊人马一直做他的起义军反抗朝廷，也许能推翻宋朝的统治自己建立一个属于宋江的王朝。那才是理想的结局，梁山泊的一百单八将也不会死走逃亡。当然，这只是一厢情愿的猜想而已，以宋江的个性是不会抗争到底的。

《水浒传》作为一部小说，反映的是作者的封建忠君思想。在封建社会里，真正有抗争精神反对朝廷的人寥寥无几。现在说古代的事情也只能是事后诸葛亮而已，正所谓当事者迷旁观者清就是这个道理。

也有真正反抗朝廷，想自己建立王朝的。每个朝代的开拓者都是具有这种抗争精神和意志，并且经过不懈的努力而成功，建立了属于他们自己的朝代。一代天骄成吉思汗，带领蒙古铁骑横扫天下建立起中国历史上疆域最大的帝国——元朝。这是正史，《水浒传》作为一部小说，只能当野史之类的故事看看而已，水泊梁山宋江真正的结局也许不是这样的，小说只是作者通过一定的历史事件进行的艺术加工，通过宋江的故事，作者想告诉人们，在奸臣当道的宋朝投靠朝廷是没有好结果的，只有进行抗争才是最好的出路。

我的理解就是这些，以上是个人理解，不一定正确，仅供参考。

回答完毕，仅此而已。

原创回答。

谢谢邀请！

宋江做过最后悔的一件事是什么？坦白的说，原文里面宋江自己没有说，我们也不好妄加论断，不过我们可以在几个方面探讨一下。

首先，我们先了解一下宋江的基本性格。说宋江是一个好汉其实并不恰当，他既不能文也不能武，基本就是一个碌碌无为的基层公务员。但是他有一个特别的地方，就是志向远大，所以他可以视钱财如粪土，仗义疏财。这一点贯穿宋江命运的始终，可以说，成也它败也它。

我们来看看宋江因为仗义疏财，而发生的几个故事，这里面有一些不尽人意的地方，但是宋江他后没后悔，我们不好妄下判断，姑且当些饭后的闲话，随意讨论一下。

1. 宋押司恩施阎婆惜，贼淫婆反目挟三郎:宋江本是无心的一个善念，帮卖身葬父的阎婆惜完成了孝道，这段姻缘可谓是孽缘，应了一句老话——大丈夫难免妻不贤子不孝，被阎婆惜和自己徒弟戴了绿帽不说，还差点被阎婆惜告发自己与匪勾结的事情，这点贾乃亮和王宝强应该能理解有多憋屈，正所谓吃孙喝孙不谢孙，搁谁身上也受不了，于是宋江杀了这个贼婆娘，走上了亡命天涯的人生之路。估计，宋江应该后悔帮了阎婆惜、娶了阎婆惜、把张文远带回家、把招文袋带到阎婆惜那里、忘了带走招文袋，没嘴儿还后悔当时给晁盖一伙通风报信。

2.清风山恩释刘高妻，贼婆娘仇报及时雨:清风山上，宋江差点被矮脚虎挖了心做了点心，幸好江湖上有些威名，救了自己一命，饭还没有吃完一顿，就去管了矮脚虎精虫上脑的毛病了，捎带脚又救了清风寨首长夫人，本以为能为以后投身花荣带点buff，没想到慈心生祸害，反倒让刘高有了把柄，搞了花荣。你说这事情办得闹心不闹心，估计，宋江晚上睡不着的时候也后悔的挠过墙吧！

3.刺配客登高浔阳楼，粉壁墙题诗露锋芒:本来就是一场说约就约的酒局，没想到被几个不靠谱集体放了鸽子，这人啊一放松就容易出事，卸掉了防卫孤独跟随，喝大了就喜欢干些不靠谱的事情，于是宋江发了一个朋友圈——心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫!宋江写罢诗，又去后面大书五字道：“郓城宋江作。”

你说，宋江这有多不靠谱，抒发抒发也就完了，还@黄巢，娱乐狗仔岂能放过，差点没因此整死他，多亏后来被各路扛把子解救出来，本来不想入伙，这会也只能将错就错。想来，一区区小吏能有今天，得先后悔写了反诗让自己走头无路，而后有感谢反诗，导致自己走上了人生的巅峰。

手机打字不易，看到这的朋友不妨留个言，大家探讨一下。